南京中间体硼氢化钠
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产品描述

硼氢化钠会与水和醇等含有羟基的物质发生较缓慢的反应释放出氢气:NaBH4+3H2O=NaH2BO3+4H2↑NaBH4+4HO-R→B(OR)3 +4H2↑+NaOR因为反应较缓慢,短时间内硼氢化钠的损失量很少,因此硼氢化钠可以用碱性溶液、甲醇、乙醇作为溶剂。
南京中间体硼氢化钠
硼氢化钠的还原机理是什么?
有机化学反应中,硼氢化钠的还原机理是利用NaBH4解离出的H-对正电荷中心的亲核加成。而无机反应中是用H-直接给电子还原。
南京中间体硼氢化钠
硼氢化钠是一种中等强度的还原剂,所以在反应中表现出良好的化学选择性,只还原活泼的醛酮羰基,而不与酯、酰胺作用,一般也不与碳碳双键、叁键发生反应。少量硼氢化钠可以将腈还原成醛,过量则还原成胺。硼氢化钠是比较温和的还原剂,它对醛、酮的还原效果比较好。常用溶剂是醇,四氢呋喃,二甲基甲酰胺(DMF),水等。他一般不还原酯基,羧基,酰胺,但在高浓度,高温再配合合适溶剂或用路易斯酸催化时,可以还原酯基等比较弱的羰基。还原醛,酮不仅温和,而且效果很好。基本的操作:使用甲醇或者乙醇为溶剂,醛酮羰基化合物与硼氢化钠的物质量1:1就足够了。温度可以采用阶段升温法,比如开始用50度,当反应足够时间后如1小时,再回流反应,薄层监视进度即可。反应一般是很的。一般讲,溶剂用量只要能够满足反应后不至于形成白色粘浆即可。反应不需要严格无水;甚至有用水当作溶剂的例子:比如还原对甲酰基苯甲酸,还原的是甲酰基(甲醛),先用氢氧化钠中和了羧基,然后在水中反应即可成功还原甲酰基。硼氢化钠在酸性条件会快速分解释放氢气;NaBH4+H++3H2O=H3BO3+Na++4H2↑,所以它在酸性条件下不能稳定存在,但可以在中性或碱性条件下稳定存在,且pH=14时稳定。
南京中间体硼氢化钠
硼氢化钠常温常压下稳定,硼氢化钠碱性溶液呈棕,常用的还原剂之一。对空气中的水气和氧较稳定,操作处理容易,适用于工业规模, 因为溶解性的问题,通常使用甲醇、乙醇作为溶剂。通常情况下,硼氢化钠无法还原酯,酰胺,羧酸及腈类化合物,但当酯的羰基α位有杂原子存在时例外,可以将酯还原。与硼氢化钠接触后有咽喉痛、咳嗽、呼吸急促、、、腹泻、眩晕、眼结膜充血、疼痛等症状。吸入或者皮肤接触该试剂对人体有害。硼氢化钠应干燥保存,使用时应特别小心,操作时在通风橱中进行。应贮存在阴凉、干燥的库房中。防潮,防震,勿与无机酸共贮混运,远离热源和火种及易燃物品。
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